시티 온 어 힐은 극심한 인종차별과 부패한 수사 정권 속 각종 악질 범죄들이 난무했던 90년대 초 보스턴을 배경으로 범법도 불사하는 더티캅 '재키 로어(케빈 베이컨)'와 정의로움 그 자체인 검사 '디코스 워드(알디스 호지)'가 함께 무장강도단 사건을 맡으며 벌어지는 일들을 그린 정통 범죄 수사극이다.
시티 온 어 힐은 '본' 시리즈, '마션'의 맷 데이먼과 '저스티스 리그' 벤 애플렉이 공동 프로듀싱을 한 작품이다. 맷 데이먼과 벤 애플렉은 굿 윌 헌팅 공동 각본 작업으로 아카데미 시상식에서 각본상을 수상하며 그 뒤 다양한 작품들에서 제작, 연기, 각본 등을 담당하며 활약하고 있다.
이어 대학 시절을 보스턴에서 함께 보내기도 한 맷 데이먼과 벤 애플렉이 재현하는 1992년 범죄 도시 보스턴의 모습과 함께 '엑스맨: 퍼스트 클래스' 등의 배우 케빈 베이컨이 실력파 더티캅 FBI '재키 로어'로 변신한다. 또한 정의롭고 합법적인 수사 스타일만을 고집하는 검사 '디코스 워드' 역으로는 '잭 리처: 네버 고 백' 등의 알디스 호지가 맡았다.
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